由于毕家的优越条件和厚待，蒲松龄能在教书并处理杂物之余，得以安心预习举业，以图博得一第。但其命运不济终身未能如愿。他参加乡试的确切次数与不中的原因难以说清，仅就有记载的二次都是因为犯规而被黜。

第一次在康熙二十六年秋其48岁时，因闱中越幅（在考场书卷时，误隔一幅，不相接连）而被黜。其词《大圣乐。闱中越幅被黜，蒙毕八兄关情慰藉，感而有作》称：得意疾书，回头大错，此况何如！觉千飘冷汗沾衣，一缕魂飞出舍，痛痒全无。将其在考场发现自己越幅后的震惊状态及颓丧心情表露无遗。

第二次在康熙二十九年秋其51岁时，因故未获终试而被黜。其词《醉太平。 庚午秋闱，二场再黜》称：风粘寒灯，谯楼短更。呻吟直到天明，伴倔强老兵。萧条无成，熬场半生。回头自笑艨腾，将孩儿倒绷。 这两次失败，对他及家庭打击太大了。尽管其不死心，然而妻子却出面干预了，劝其说：君勿须夏尔！尚命应通显，今已台阁矣。山林自有乐地，何必以肉鼓吹为快哉！他认为妻子说的对，可每见儿孙赴试，自己便心生欲念，往往情见乎词，而刘氏总漠置之。

屡试不第，使他抱恨终生。其诗词及《聊斋志异》的《叶生》、《王子安》、《贾奉雉》等诸多篇章中对此都有深刻的感受与逼真的描写。